Pravdepodobne vtedy prikročili k prestavbe jestvujúceho pôvodného hradu a rozšíreniu o veľké nádvorie s gotickou kaplnkou, obkolesenie hradu parkánovými múrmi s ochodzou a cimburím, hospodárskymi budovami, dielňami a tunelovitým vchodom. Panovníci, aj Stiborovci, dôsledne dbali o to, aby hrad bol pevnosťou, ktorá odolá náporom všetkých nepriateľov. Kráľ Žigmund daroval hradné panstvo v roku 1436 Michalovi Orsagovi de Gut.Tento rod sa tiež staral o hrad a jeho vybavenie. Keďže bol v jeho rukách 130 rokov, zanechal na ňom stopy v podobe ďalších úprav. Prudký rozvoj palných zbraní v 2. polovici15. stor. podnietil vybudovanie druhého širšieho parkánu, ktorý na juhu vyústil až do predsunutej opevenenej bašty s delovými strielňami. Keď posledný príslušník rodu Orságovcov – Krištof Orság zomrel bez potomkov, pripadlo hradné panstvo kráľovi Maximiliánovi I., ktorý ho dal v roku 1569 do zálohu Uršule Kanižajovej vdove po Tomášovi Nádašdym. Jej syn František Nádašdy I. hradné panstvo od panovníka odkúpil v roku 1602. Po jeho smrti v roku 1604 zdedila panstvo manželka Alžbeta Báthoryová – známa ako krvavá čachtická pani, ktorá však žila v kaštieli v Čachticiach. Po smrti Alžbety vznikli dedičské spory medzi jej deťmi – synom Pavlom Nádašdym a dcérami Katarínou a Annou, vydanými za Juraja Drugeta a Mikuláša Zrínskeho.